1. Obdivoval věznici Alcatraz
Bulger se ve vězení poprvé ocitl v roce 1959 za ozbrojenou loupež. Byl poslán do dnes již zaniklého legendárního vězení Alcatraz, kde strávil 3 roky. Do Alcatrazu byl přesunut z vězení v Atlantě. Alcatraz ho zaujal natolik, že se tam dokonce vrátil jako turista. Existuje i fotografie s Whiteyho přítelkyní Teresou Stanley, která je na snímku oblečena do falešného vězeňského mundúru.
2. Dobrovolně se ucházel o testování LSD
V roce 1957 byl uvězněn ve vězení v Atlantě, kde si odpykával trest za ozbrojenou bankovní loupež. Dobrovolně se stal „pokusným králíkem“ a nechal na sobě testovat drogu LSD, aby docílil snížení trestu odnětí svobody. LSD mu bylo podáváno injekčně. Tehdy se věřilo, že LSD bude využito jako lék na schizofrenii. V pozdější době pak byly pokusy s touto drogou zakázány. Toto testování dokonce v 70. letech probíhalo i v Československu.
3. Jeho jediný syn zemřel ve věku 6 let
Se svou přítelkyní Lindsey Cyr chodil Whitey v roce 1966 pouze pár měsíců. Ta nakonec otěhotněla a Bulger z toho moc potěšený nebyl. Lindsey uvedla Bulgera v rodném listě jakožto otce dítěte. Ten se však snažil udržovat jeho identitu v tajnosti, aby ho ochránil před svými tehdejšími nepřáteli. Zároveň však příspíval matce na péči a kupoval svému synovi nové hračky. Ve věku 6 let nakonec onemocněl Reyovým syndromem, což je smrtelné onemocnění, při němž se vám poškodí mnoho orgánů v těle. Po třech dnech v nemocnici nakonec zemřel.
4. Paradoxně nenáviděl přezdívku Whitey
Téměř každý gangster měl už od dob prohibice svou přezdívku, která se zakládala na nějakém charakterovém rysu nebo na základě vzhledu. Podle Bulgerových blízkých a rodiny však on svou přezdívku nesnášel. Odkazovala na jeho blonďaté vlasy, které měl v dětství. Whitey však upřednosňoval své skutečné jméno nebo přezdívku Boots. Tu si získal díky lásce ke kovbojským botám.
5. Jeho životní příběh byl zfilmován
Život Whiteyho zaujal nejen média, ale i spisovatele a hollywoodská studia, takže není divu, že se zfilmování Bulgerova životního příběhu nakonec ujal odborník na mafiánské filmy Martin Scorsese. Ten společně s Leonardem DiCapriem natočil film Skrytá Identita, který pojednává o organizovaném zločinu v Bostonu. Dalším filmem je Black Mass: Špinavá hra, jenž vypráví příběh agenta FBI, co se spřáhne s Whiteyem, a společnými silami bojují proti italské mafii.
A zde před 21 lety utekl Kajínek z Věznice Mírov.