Dva roky po úspěchu Grapea přišly dvě filmové výzvy. Tou první byla role spisovatele Jima Carrolla (na fotce vpravo) v adaptaci jeho autobiografie Rváčův deník. DiCaprio převedl na plátno Carrollovy vzpomínky na dospívání v New Yorku, kde propadl basketbalu a drogám. New Line Cinema