Kromě čtyřech manželek (poutavě o nich píše N. Woodová v knize Paní Hemingwayová) miloval i Marlene Dietrich, které psal koketní a mírně oplzlé dopisy. Jejich románek ale zůstal nenaplněn. Jak se Hemingway vyjádřil, jejich vášeň nebyla synchronizovaná.standard.co.uk